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Polissacarídeos de Maytenus ilicifolia (Espinheira-Santa) com atividade gastroprotetora

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dc.contributor.advisor Iacomini, Marcello
dc.contributor.author Cipriani, Thales Ricardo
dc.date.accessioned 2016-07-27T12:43:39Z
dc.date.available 2016-07-27T12:43:39Z
dc.date.issued 2007
dc.identifier.citation CIPRIANI, T. R. Polissacarídeos de Maytenus ilicifolia (Espinheira-Santa) com atividade gastroprotetora. 2007. 78 f. Tese (Doutorado em Bioquímica) - Universidade Federal do Paraná, Curitiba. 2007. pt_BR
dc.identifier.uri http://www.bibliotecaflorestal.ufv.br:80/handle/123456789/18366
dc.description Tese de Doutorado defendida na Universidade Federal do Paraná pt_BR
dc.description.abstract Maytenus ilicifolia é uma planta medicinal conhecida como espinheira-santa , encontrada no Paraguai, Uruguai, Argentina e Sul do Brasil. Suas folhas são muito usadas para o preparo de chás por infusão ou fitoterápicos para o tratamento de úlceras gástricas. Polissacarídeos que apresentam atividade antiúlcera foram obtidos de diversas plantas. Para determinar se polissacarídeos poderiam colaborar para a propriedade antiúlcera da M. ilicifolia, estes foram isolados, caracterizados e tiveram a atividade antiúlcera avaliada. O processo de infusão das folhas forneceu um polissacarídeo principal, após várias etapas de purificação (processo de congelamento e degelo, precipitação de Fehling, ultrafiltração e diálise), constituído por Ara:Gal:GalA:4-O-Me-GlcA:Rha:Glc numa proporção molar de 42:41:6:5:4:2. Análise de metilação, degradação controlada de Smith e espectroscopia de RMN- 13C indicaram que o polissacarídeo era uma arabinogalactana tipo II (AG), contendo uma cadeia principal formada por unidades de β-D-Galp (1→3)-ligadas, substituídas em O-6 por cadeias laterais de β-D-Galp (1→6)-ligadas, as quais foram principalmente substituídas em O-3 por cadeias de α-L-Araf (1→5)- e (1→3)-ligadas, e terminais não redutores de α-L-Araf e 4-O-Me-GlcpA. Extrações aquosa e alcalina a 10%, sob refluxo, forneceram um ácido poligalacturônico (PGA) e uma heteroxilana (HX), respectivamente, após purificação pelos processos de congelamento e degelo e precipitação de Fehling. Análise de metilação e espectroscopia de RMN-13C revelaram a estrutura dos dois polissacarídeos isolados. O ácido poligalacturônico continha apenas unidades de α-D-GalAp 4-O-substituídas e a heteroxilana continha Xyl:Gal:Glc:4-O-Me-GlcA numa proporção molar de 76:5:10:9, com uma cadeia principal formada por unidades de β-D-Xylp 4-O- substituídas. Todos os polissacarídeos isolados de M. ilicifolia inibiram significativamente lesões gástricas induzidas por etanol em ratos, com valores de DE50 de 9,3 mg/kg (AG), 103 mg/kg (PGA) e 40 mg/kg (HX). Estes resultados mostram que polissacarídeos de diferentes estruturas apresentam atividades antiúlcera distintas, indicando que esta atividade é influenciada pela estrutura química e talvez física do polissacarídeo. Eles mostram ainda que o polissacarídeo AG, obtido pelo processo de infusão, pode ter um importante papel no efeito antiúlcera do chá de M. ilicifolia. Além disso, foi investigado qual composto presente no sobrenadante etanólico (ES) do extrato aquoso das folhas de M. ilicifolia poderia ser o responsável pela propriedade vasorrelaxante previamente descrita. Partição de ES entre H2O e EtOAc forneceu uma fração várias vezes mais potente. Sua análise de RMN-13C mostrou sinais típicos de catequina, sugerindo que algum composto relacionado à catequina poderia estar envolvido com a atividade vasorrelaxante da M. ilicifolia. pt_BR
dc.description.abstract Maytenus ilicifolia is a medicinal plant known as espinheira-santa and is found in Paraguay, Uruguay, Argentina, and Southern Brazil. Its leaves are widely used as a tea (infusion) or in industrial medicines for effective treatment of stomach ulcers. Anti-ulcer polysaccharides have been obtained from several plants. Thus, in order to determine if polysaccharides could collaborate for the anti-ulcer property of M. ilicifolia, they were isolated, characterized, and their anti-ulcer effect was assayed. The infusion gave a main polysaccharide after several purification steps, consisting of freezing-thawing process, Fehling precipitation, ultrafiltration, and dialysis. It consisted of Ara:Gal:GalA:4-O-Me-GlcA:Rha:Glc in a 42:41:6:5:4:2 molar ratio. Methylation analysis, controlled Smith degradation, and 13C NMR spectroscopy indicated that it was a type II arabinogalactan (AG) containing a (1→3)-linked β-DGal p main chain, substituted at O-6 by (1→6)-linked β-D-Galp chains, which were mainly substituted at O-3 by (1→5) and (1→3)-linked α-L-Araf chains, and nonreducing end-units of α-L-Araf and 4-O-Me-GlcpA. A polygalacturonic acid (PGA) and a heteroxylan (HX) were obtained from M. ilicifolia leaves by aqueous and 10% aqueous KOH extraction, under reflux, respectively, using freezing-thawing process and Fehling precipitation for purification. Methylation analysis and 13C NMR spectroscopy showed the structure of the two isolated polysaccharides. The polygalacturonic acid consisted of 4-O-substituted α-D-GalpA units, and the heteroxylan consisted of Xyl:Gal:Glc:4-O-Me-GlcA in a 76:5:10:9 molar ratio, which contained a 4-O-substituted β-D-Xylp main chain. All polysaccharides isolated from M. ilicifolia significantly inhibited ethanol-induced gastric lesions in rats, with an ED50 of 9.3 mg/kg (AG), 103 mg/kg (PGA) and 40 mg/kg (HX). These results suggest that polysaccharides of different structures have different anti-ulcer activities, indicating that the activity is influenced by their chemical and perhaps physical structure. They also suggest that AG, which was obtained by infusion, may play an important role in the anti-ulcer effect of the tea of M. ilicifolia. Besides this, we have studied the ethanolic supernatant (ES) from the aqueous extract of M. ilicifolia leaves, intending to find the compound which could be responsible for the previously described vasorelaxant property. Partition of the ES between H2O and EtOAc gave rise to a fraction several times more potent. Its 13C NMR analysis showed typical signals of catechin, suggesting that a catechin derivative could be involved in the vasorelaxant activity of M. ilicifolia. pt_BR
dc.format 78 folhas pt_BR
dc.language.iso pt_BR pt_BR
dc.publisher Universidade Federal do Paraná pt_BR
dc.subject.classification Ciências Florestais::Tecnologia e utilização de produtos florestais::Tecnologia de produtos florestais não madeireiros pt_BR
dc.title Polissacarídeos de Maytenus ilicifolia (Espinheira-Santa) com atividade gastroprotetora pt_BR
dc.type Tese pt_BR

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